Suiker en het ontstaan van leven

Waar ik mij altijd over verbaas als ik sommige chemici hoor praten over het ontstaan van het leven (abiogenese), is hoe makkelijk ze erover lijken te denken. Om van een primordiale soep met willekeurige moleculen en processen tot een eerste levende cel te komen, is veel meer nodig dan de juiste temperatuur, de juiste chemische componenten en de juiste energie. Je hebt iets of iemand nodig die de reacties uitvoert, producten zuivert en de cel in elkaar zet.

Bacteriën zouden onder de eerste levensvormen vallen. Bacteriën (en bijna alle andere soorten cellen) hebben een laagje glycoproteïnen, ofwel lange ketens van suikermoleculen aan elkaar met daaraan een eiwit gekoppeld. Op een punt in de geschiedenis zouden de suikermoleculen elkaar dan hebben moeten vinden en koppelen. Maar dat koppelen is zo makkelijk nog niet.

Zelf heb ik een Master of Science gehaald in de organische chemie, waarvoor ik in totaal ruim anderhalf jaar lang in een organisch synthetisch laboratorium heb mogen werken met suikermoleculen. Ook heb ik daar mede- en doctoraalstudenten zien worstelen met deze vorm van suikerchemie. Ik zal hieronder uitleggen hoe zo’n synthese verloopt en waarom dat een probleem vormt voor abiogenese.¹

Het koppelen van twee suikers

Stel dat we twee suikermoleculen aan elkaar willen koppelen. We beginnen dan zogezegd met de eerste ‘bouwsteen’. Elk suikermolecuul heeft OH-groepen (zie afbeelding), waarvan de meesten kunnen reageren met andere stoffen. Het eerste dat je daarom moet doen, is zorgen dat alleen die OH-groep van de ene suiker (de ‘acceptor’) reageert met de volgende suiker (de ‘donor’).

Om dat voor elkaar te krijgen, heb je zogenoemde ‘beschermgroepen’ nodig. Dat zijn chemische stoffen die je aan specifieke OH-groepen kunt hangen, zodat die niet meer kunnen reageren (bijvoorbeeld benzyl). Daarbij moet je rekening houden met de volgende reactiestappen die je doet, want de beschermgroepen moeten er enerzijds niet meteen weer afvallen, maar anderzijds moeten ze er als je klaar bent weer vanaf.

Na deze eerste (paar) stap(pen), moet je de OH-groep waar je je donor op wilt hebben reactiever maken. Dat doe je door weer een ander soort molecuul op je OH-groep te zetten. Tegelijk moet je ook je donor nog beschermen, zodat ook die op de juiste plek reageert.

Vervolgens los je de acceptor op in een organische vloeistof (bijvoorbeeld dichloormethaan), die je vaak bij extreem lage temperaturen (denk aan -70 °C) activeert (klaar maakt voor de reactie). Daarna druppel je de eveneens gekoelde donor heel langzaam bij je acceptor en laat je de temperatuur langzaam omhoog komen. Tussendoor moet je controleren wanneer je reactie klaar is, want anders kunnen er nevenreacties gebeuren die je reactie kunnen dwarsbomen.

Als je reactie klaar is moet je vervolgens je oplosmiddel weghalen en ook alle overige stoffen (je beginstoffen, activeerstoffen of bijproducten) uit je mengsel halen zodat je uiteindelijk je zuivere product in handen krijgt in een opbrengst die bijna altijd lager is dan 100%. En dat was slechts de koppeling van twee suikermoleculen. Dat is nog lang geen oligosaccharide zoals je die bij bacteriën en andere cellen ziet.

Soep verpest alles!

Wat ik met dit relaas duidelijk heb willen maken, is dat het maken van lange suikermoleculen een ingewikkelde procedure is, waarop veel chemici zelfs promoveren. Misschien nog wel het allergrootste probleem is dat je bovenstaande reacties allemaal moet doen zonder water en vaak ook zonder zuurstof. Als er wel water bij je reacties komt, dan valt je net gekoppelde suikerketen weer uit elkaar.

En dit is slechts een van de vele grote problemen van de abiogenese. Water (ofwel de ‘primordiale soep’) verpest alles, het is een van de dingen die organisch chemici vaak willen vermijden. En dan hebben we het nog niet gehad over het ontstaan van de suikermoleculen zelf², de volgorde waarin die moeten reageren en de compatibiliteit met andere stoffen als aminozuren (hint: die gaan niet goed samen). De eindeloos complexe biologische en chemische structuren in wat voor cel dan ook, zijn allen een verwijzing naar onze machtige en briljante Schepper.

1. Zie hier een voorbeeld van een ingewikkeldere (en realistischere suikersynthese dan ik hier heb beschreven. Krylov, V.B., et al. (2018). Synthesis of oligosaccharides related to galactromannans from Aspergillus fumigatus and their NMR spectral data. Organic & biomolecular chemistry, 16 (7): 1188-1199.
2. Zie daarvoor: https://creation.com/origin-of-life#sugars.